A kékszemű gengszter férfias orgánuma, megélt sorsának minden apró rezdülése több ezer dalának mindegyikében benne van, ezért nem véletlen, hogy sokkal messzebbre jutott, mint idolja, Bing Crosby. A pletykák szerint a Cosa Nostra tagja volt, tehát a maffia is egyengette karrierjét, de ez mind egy fabatkát sem ért volna, ha Sinatra nem lett volna ekkora egyéniség. Mindent elért, amit csak lehetett, korosztályának legbefolyásosabb művészeként tartották számon, többek között John F. Kennedyt is ő segítette az elnöki székbe.
Grammy-, Oscar-, Emmy- és Golden Globe díjak egész arzenálja sorakozott a vitrinjében, hiszen nemcsak énekesként jeleskedett, hanem a Metro-Goldwyn-Mayer cég filmszínésze is volt. Hatalmától rettegtek a rendezők, dühkitörései, undoksága és agresszivitása hírhedt volt, de botrányait mindig eltussolták. A legendás Capitol Records szerződtette, majd 1960-ban saját lemezkiadót alapított, ahol összesen több, mint 70 nagylemeze jelent meg. Elénekelte a zeneirodalom legszebb dalait, felvételeiből általában rendre az első változatot tartották meg, mert abban volt a leghitelesebb.
Kicsapongó életvitele mellett az emberi egyenjogúság szószólója volt, zenekarának tagjait nem a bőrszínűk szerint válogatta meg, hanem muzikalitásuk és kvalitásuk alapján. A feketék üldözésének legvadabb éveiben is együtt koncertezett Ella Fitzgeralddal, Nat King Cole-lal és Billie Hollidayjel.
A keserédes melankólia, amely minden dalában fellelhető, valószínűleg bipoláris zavarának volt betudható. Mániás depressziója érzelmi hullámvasútra ültette, pont mint Marilyn Monroe-t, akinek halálához a rossz nyelvek szerint szintén köze volt. Pedig ő volt a nagybetűs nő az életében, akit a filmcsillag halála előtt egy évvel feleségül akart venni, de a szőkeség a lánykérést nemes egyszerűséggel visszautasította.
0 megjegyzés